It seems like we are able to collect all the milk that goes into red below 0 at Hell mode once per sleeping. All you need to do is press your Basic Needs button at the exact moment when the dialogue windows closes after Lona comments on the state of her saturation after sleeping. Not sure whether it's intentional, but it is nice to have some grace period for the situations where i am not able to control my saturation to account for the next day's milk gain like sleeping in an Inn.