Возможно конечно. Можно до 2021 года закончить игру с покупкой Gas Desk. Нужно просто побольше читать и менять работу.
Я рекомендую не обновлять сразу читательский билет, а читать по максимуму то, что есть. Особенно если читается быстро. На шанс найма инженерных вакансий влияет письмо и программирование. Менеджерских - оба этих навыка, но поменьше и менеджмент + психология. Чем выше базовый навык программирования и менеджмента тем лучше соответствующие вакансии. Оклады растут нелинейно, поэтому нужно выцеживать каждую единичку навыка.
Книжки, которые читаются долго, лучше начинать читать в великолепном настроении. Иначе к концу чтения процесс замедлится и будет неочень. Ну и настроение всегда нужно придерживать на уровне. Первый год-два самые трудные, но со знанием дела не получить оклад 20+ в первый год просто невозможно.